Në një repotazh të mediave gjermane, ndër të tjera thuhet se gjatë mesjetës së hershme, qyteti ishte shumë i kontestuar midis Bizantinëve dhe Perandorisë Bullgare. Nga viti 972 deri në vitin 992 ishte kryeqyteti bullgar. Pas vitit 1018, pas rënies së Perandorisë së Parë Bullgare, ishte kryeqyteti i Bullgarisë Bizantine. Në vitin 1189 qyteti u bë pjesë e Perandorisë Serbe dhe më vonë u bë kryeqyteti i tyre, informon portali Shtegu. Në vitin 1392 qyteti u pushtua nga turqit osmanë, të cilët i dhanë qytetit emrin Üsküb. Qyteti mbeti nën sundimin osman për mbi 500 vjet. Gjatë kësaj kohe ai ishte i famshëm për arkitekturën e tij orientale. Popullsia në atë kohë vlerësohej nga 30,000 deri në 60,000 banorë dhe ishte një nga qytetet më të mëdha në botë.
Shkupi dikur ka qenë ndër qytetet më të mëdha në botë
Date: